Oswald Cobblepot, alias Pingüino, comenzó como un mafioso de baja categoría a las órdenes de Fish Mooney. Apodado Pingüino por su aspecto desarreglado y un tanto grotesco, comenzó a pasarle información sobre su jefa a Renee Montoya y Crispus Allen. Eventualmente fue descubierto y condenado a morir a manos de James Gordon por orden Carmine Falcone.
Sin embargo, logró sobrevivir al aceptar convertirse en el contacto de Gordon dentro de la mafia y huir de Gotham para nunca volver por orden de Gordon, quien desvió y disparó la pistola para luego empujar a Oswald al río.
Sin embargo, logró sobrevivir al aceptar convertirse en el contacto de Gordon dentro de la mafia y huir de Gotham para nunca volver por orden de Gordon, quien desvió y disparó la pistola para luego empujar a Oswald al río.
Por unos días, Cobblepot escapa de Gotham hasta que finalmente regresa con un plan para hacerse de poder.
Cuando Falcone y los suyos descubren que Oswald estaba vivo y trabajando para Maroni, una guerra se desata hasta que ambos mafiosos deciden ponerle fin. Tras acabar con la mano derecha de Maroni, Oswald se convierte en su hombre de mayor confianza, pero sin que nadie lo supiera, el Pingüino en realidad estaba trabajando a las órdenes de Falcone desde que le reveló que Fish Mooney estaba obrando en su contra. Luego de las muertes de Maroni y Fish y el retiro de Falcone, el Pingüino y varios de sus colaboradores se hicieron con todo el poder de las mafias en Gotham. Aún lidiando con la gente que lo rechazaba, envió a Gordon a cobrar una deuda a cambio de cumplirle un gran favor.
Deseoso por conocer quien organizó la fuga de Arkham, dado que eso había complicado sus negocios, Oswald aceptó reunirse con Theo Galavan. Éste compartió su idea de derribar parte del área residencial de la ciudad para construir un mega emprendimiento. Consciente de que en poco tiempo se convertiría en alcalde, Galavan le comandó a Cobblepot fingir un atentado en su contra para ganar más apoyo. El Pingüino rápidamente se negó dado que no era ningún asesino a sueldo, pero Theo logró hacerlo cambiar de parecer al revelarle que tenía secuestrada a su madre. Preocupado por el bienestar de su madre, Oswald debió atentar contra la vida de varios políticos obligando a la policía, inclusive Jim Gordon, a darle cacería.
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